Die Geschichte des Annapolis Valley hängt eng mit der Geschichte der Akadier zusammen, einer Gruppe französischer Siedler, die sich im 17. Jahrhundert in dieser fruchtbaren Region niederließen. Sie entwickelten landwirtschaftliche Methoden, um das Marschland zu kultivieren, und schufen eine Gemeinschaft. Das Herzstück dieser Geschichte ist Grand Pré, das heute als UNESCO-Weltkulturerbestätte die Erinnerung an ihre Kultur und ihr tragisches Schicksal bewahrt. Im 18. Jahrhundert wurden die Akadier von den Briten im Zuge der "Grand Dérangement" vertrieben, ein Ereignis, das tiefe Spuren in der kanadischen und internationalen Geschichte hinterlassen hat.
Die Grand Pré National Historic Site ist ein Denkmal für diese Geschichte, mit einer Gedenkkirche, die an die verlorene Heimat erinnert, und einem Interpretationszentrum, das die Lebensweise und die Vertreibung der Akadier anschaulich darstellt. Die Landschaft selbst, mit ihren Deichen und fruchtbaren Feldern, zeigt die harte Arbeit und das Erbe der Akadier. Über Grand Pré hinaus prägt die landwirtschaftliche Tradition das gesamte Tal, das seit Jahrhunderten ein Zentrum für den Anbau von Äpfeln und anderen Früchten ist.
Neben der akadischen Geschichte hat das Tal auch eine reiche indigene Vergangenheit, die von den Mi'kmaq-Völkern geprägt ist, die das Land lange vor den europäischen Siedlern bewohnten. Heute ist das Annapolis Valley ein Beispiel für die kulturelle Vielfalt Nova Scotias, in dem Geschichte, Landwirtschaft und Weinindustrie zusammenkommen.