Jost Van Dyke, benannt nach einem holländischen Piraten, der sich hier im 17. Jahrhundert versteckt haben soll, hat eine bewegte Geschichte, die eng mit Seefahrt und Handel verknüpft ist. Ursprünglich von Arawak-Indianern besiedelt, wurde die Insel später von Europäern kolonisiert, die hier Zuckerrohrplantagen betrieben. Die Spuren dieser Vergangenheit sind heute noch in Form von alten Ruinen und Geschichten über Piraten und Schiffswracks zu finden.
Die Kultur der Insel ist tief in der karibischen Lebensweise verwurzelt, die von Gelassenheit, Gastfreundschaft und einer starken Verbundenheit mit dem Meer geprägt ist. Die Bewohner von Jost Van Dyke, oft Nachfahren der ursprünglichen Siedler, leben einen einfachen, aber erfüllten Lebensstil, der sich um Fischerei, Tourismus und Gemeinschaft dreht. Musik, insbesondere Reggae und Calypso, spielt eine wichtige Rolle im Alltag und trägt zur entspannten Atmosphäre bei.
Obwohl die Insel klein ist, hat sie eine große Persönlichkeit, die sich in ihren Strandbars und den Geschichten ihrer Bewohner zeigt. Die Tradition, Besucher herzlich willkommen zu heißen und ihnen einen Einblick in das authentische Inselleben zu geben, ist tief verwurzelt.