Königswinter ist in der deutschen Geschichte und Mythologie verwurzelt, allen voran durch die Legende des Drachen vom Drachenfels. Der Sage nach besiegte Siegfried, der Held der Nibelungensage, hier einen Drachen und badete in dessen Blut, was ihn unverwundbar machte. Diese Erzählung hat die Region über Jahrhunderte geprägt und findet sich in zahlreichen Kunstwerken und Bauwerken wieder, wie der Nibelungenhalle. Die Geschichte des Siebengebirges, zu dem der Drachenfels gehört, reicht jedoch viel weiter zurück, bis in die Zeit der Römer, die hier bereits Siedlungen errichteten und den strategischen Vorteil des Rheintals erkannten.
Im 19. Jahrhundert erlebte Königswinter eine Blütezeit als beliebtes Reiseziel für Romantiker, Künstler und Adlige. Die Landschaft inspirierte Dichter wie Lord Byron und Heinrich Heine, die die Schönheit des Rheins und des Siebengebirges in ihren Werken verewigten. In dieser Ära entstand auch das Schloss Drachenburg, ein privates Bauwerk im Stil eines Märchenschlosses, das die Sehnsucht nach einer idealisierten Vergangenheit zeigt. Die Architektur des Schlosses ist ein Beispiel des Historismus und zieht Besucher an.
Auch nach dem Zweiten Weltkrieg spielte Königswinter eine wichtige Rolle, da der nahegelegene Petersberg als Staatsgästehaus der Bundesrepublik Deutschland diente und Schauplatz zahlreicher historischer Treffen war. Heute bewahrt die Stadt ihr Erbe durch restaurierte historische Gebäude, Museen und die Pflege ihrer Traditionen. Ein Spaziergang durch die Altstadt oder ein Besuch der lokalen Museen bietet Einblicke in die vielschichtige Vergangenheit dieses Ortes am Rhein.