Mailand ist für Shopping-Liebhaber besonders interessant und gilt als eine der Modehauptstädte der Welt. Das Zentrum des Luxus-Shoppings ist das Quadrilatero della Moda, das Modeviertel, das von den Straßen Via Montenapoleone, Via della Spiga, Via Sant'Andrea und Via Manzoni begrenzt wird. Dort sind die Flagship-Stores internationaler Designer zu finden, etwa von Prada, Gucci, Versace, Armani und Louis Vuitton. Selbst wenn das Budget nicht für einen Designer-Kauf reicht, bietet ein Spaziergang durch diese Straßen einen Einblick in die Welt der Haute Couture.
Neben den High-Fashion-Boutiquen bietet Mailand auch viele Geschäfte für unterschiedliche Geldbeutel. Entlang der Corso Vittorio Emanuele II, die vom Domplatz wegführt, finden sich bekannte internationale Ketten und Kaufhäuser wie La Rinascente, das eine große Auswahl an Mode, Kosmetik und Haushaltswaren bietet und außerdem eine Dachterrasse mit Blick auf den Dom. Für trendigere und erschwinglichere Mode lohnt sich ein Besuch der Corso Buenos Aires, einer der längsten Einkaufsstraßen Europas.
Für Liebhaber von Vintage-Mode und Fundstücken gibt es in Mailand auch Second-Hand-Läden und Flohmärkte. Der Mercato dell'Antiquariato sul Naviglio Grande, der jeden letzten Sonntag im Monat stattfindet, ist ein Ort für Antiquitäten und Kuriositäten. In Vierteln wie Brera finden sich viele kleine Boutiquen und Handwerksläden, wo Sie Schmuckstücke, Kunsthandwerk und lokale Produkte entdecken können, die sich als Souvenirs für zu Hause eignen.