Die Geschichte von Monterey und Carmel beginnt mit der indigenen Bevölkerung, den Ohlone-Stämmen, und setzt sich später mit der spanischen Kolonialisierung fort. Monterey war von 1770 bis 1846 die Hauptstadt von Alta California unter spanischer und später mexikanischer Herrschaft. Viele historische Gebäude aus dieser Zeit, wie das Custom House und das Old Whaling Station, sind noch heute erhalten und können im historischen Viertel von Monterey erkundet werden.
Im 19. und frühen 20. Jahrhundert entwickelte sich Monterey zu einem florierenden Zentrum der Sardinenfischerei, was der Cannery Row ihren Namen gab. John Steinbeck hat diese Ära, geprägt von harter Arbeit und dem Duft von Fisch, in seinen Romanen „Cannery Row“ und „Sweet Thursday“ verarbeitet. Der Zusammenbruch der Sardinenbestände führte zum Niedergang der Fischerei, doch die Gebäude wurden erhalten und zu einem Touristenziel umgewandelt.
Carmel-by-the-Sea hingegen zog schon früh Künstler, Schriftsteller und Freigeister an und entwickelte sich zu einer Künstlerkolonie. Berühmtheiten wie Jack London und George Sterling verbrachten hier Zeit, und Clint Eastwood war sogar einmal Bürgermeister der Stadt. Diese künstlerische und unkonventionelle Atmosphäre prägt Carmel bis heute, mit vielen Galerien, Theatern und einer entspannten, kreativen Lebensweise, die sich in der Architektur und den Gärten zeigt.