Rakvere, historisch als Wesenberg bekannt, hat eine Geschichte, die bis ins 13. Jahrhundert reicht, als der Deutsche Orden hier eine Burg errichtete. Diese Burg, heute die Ruine von Rakvere Linnus, war über Jahrhunderte ein strategisch wichtiger Punkt im Kampf um die Vorherrschaft im Baltikum und wechselte mehrfach den Besitzer zwischen Dänen, Schweden, Polen und Russen. Die Ruinen erinnern an die zahlreichen Schlachten, die hier ausgetragen wurden.
Die Stadt Rakvere selbst entwickelte sich im Schatten der Burg und wurde zu einem wichtigen Handelszentrum. Trotz vieler Zerstörungen im Laufe der Kriege, insbesondere im Livländischen Krieg und im Großen Nordischen Krieg, gelang es Rakvere immer wieder, sich neu aufzubauen. Die Architektur der Stadt zeigt mittelalterliche Fundamente, hölzerne Bürgerhäuser aus dem 19. Jahrhundert und sowjetische Einflüsse.
Heute ist Rakvere ein Kulturzentrum. Das Rakvere Teater, gegründet 1940, spielt eine zentrale Rolle im kulturellen Leben und zieht Besucher aus ganz Estland an. Die Stadt veranstaltet regelmäßig Festivals und Veranstaltungen zu lokaler Kultur, Musik und Kunst, die einen Einblick in die estnische Identität jenseits der großen Metropolen bieten.