Skagway ist untrennbar mit dem Klondike-Goldrausch von 1897-1898 verbunden, der die Stadt über Nacht aus dem Nichts entstehen ließ. Als die Nachricht von Goldfunden im kanadischen Yukon-Territorium die Welt erreichte, strömten Zehntausende von Goldsuchern, die "Stampeders", nach Skagway, das als wichtigster Ausgangspunkt für die beschwerliche Reise ins Landesinnere diente. Die Stadt wurde schnell zu einem chaotischen Ort aus Hoffnung, Gier und Abenteuer, beherbergt von zwielichtigen Gestalten wie dem berüchtigten Soapy Smith, der die Stadt mit seiner Bande terrorisierte.
Die Goldsucher standen vor der Wahl zwischen zwei Hauptrouten: dem steilen und gefährlichen Chilkoot Trail oder dem etwas weniger anspruchsvollen, aber ebenso mühsamen White Pass Trail. Beide Pfade forderten den Stampeders alles ab, da sie tonnenweise Ausrüstung und Proviant mit sich führen mussten, um die kanadischen Einreisebestimmungen zu erfüllen. Die White Pass & Yukon Route Railway, deren Bau 1898 begann, revolutionierte schließlich den Transport und machte die Reise ins Goldfeld wesentlich einfacher und sicherer, auch wenn sie erst nach dem Höhepunkt des Goldrausches fertiggestellt wurde.
Heute wird die Geschichte Skagways vom Klondike Gold Rush National Historical Park bewahrt. Viele der ursprünglichen Gebäude entlang der Broadway Street wurden restauriert und dienen als Museen, Geschäfte oder Restaurants, die an das Erbe der Goldrauschzeit erinnern. Besucher können durch die Straßen schlendern, die Geschichten der Stampeders nacherzählen und die harte Realität jener Zeit nachempfinden.